該校始建于1940年9月，是界首市創(chuàng)辦早的一所中學(xué)。當(dāng)時(shí)處于抗日戰(zhàn)爭相持階段，界首位于黃泛區(qū)前沿，大批上海商人內(nèi)遷于此，界首三鎮(zhèn)聚集4萬多人口，被譽(yù)為“淮北小上海”。為了解決上海商人的子女上學(xué)問題，由國民黨何柱國將軍聯(lián)合地方紳士創(chuàng)辦中學(xué)，名為“臨沈太三縣聯(lián)中”。1943年湯恩伯任沙河警備司令接管學(xué)校，改校名為“國立二十一中二分校”。1947年十月界首解放，學(xué)校更名為“豫皖蘇邊區(qū)第二十四中學(xué)”，首任界首市長喬道三兼任學(xué)校校長。1952年更名為安徽省界首中學(xué)。該校現(xiàn)有教職工301人，專任教師256人，其中特級(jí)教師1人，高級(jí)教師76人，一級(jí)教師73人；教學(xué)班87個(gè)，在校生5194人。　　該校始終把教師的職業(yè)道德教育放在首位，認(rèn)真組織教師學(xué)習(xí)教育法律法規(guī)、方針政策，不斷強(qiáng)化師德師風(fēng)，大力加強(qiáng)業(yè)務(wù)培訓(xùn)。該校鼓勵(lì)教師參加繼續(xù)教育，積極開展校本培訓(xùn)和校本研究；組織教師參加培訓(xùn)會(huì)、研討會(huì)和交流會(huì)，到名校參觀學(xué)習(xí)；邀請(qǐng)教育來學(xué)校作專題報(bào)告，開闊教師視野，更新教育觀念；實(shí)施了“青藍(lán)工程”和“六個(gè)一工程”，向全體青年教師提出了“三年站穩(wěn)腳跟，六年成為骨干，爭取九年成為名師”的奮斗目標(biāo)；開展青年教師課堂教學(xué)大獎(jiǎng)賽、書法比賽、普通話演講比賽等活動(dòng)，狠練教學(xué)基本功。目前，該校有全國教師2人，全國模范教師1人，特級(jí)教師2人，高級(jí)教師79人，一級(jí)教師102人，省地教壇新星8人，阜陽市學(xué)科帶頭人4人，阜陽市骨干教師6人。該校堅(jiān)持“尊重學(xué)生主體，面向全體學(xué)生，為學(xué)生的終身發(fā)展打基礎(chǔ)”的辦學(xué)理念，秉承“愛國、文明、求知、奮進(jìn)”的校風(fēng)，發(fā)揚(yáng)“團(tuán)結(jié)協(xié)作、嚴(yán)謹(jǐn)治學(xué)”的教風(fēng)和“嚴(yán)謹(jǐn)、博學(xué)、刻苦、勤奮”的學(xué)風(fēng)，遵循“以人為本，質(zhì)量立校”的辦學(xué)宗旨，努力追求“培養(yǎng)名師，創(chuàng)建名校，造就名流”的辦學(xué)目標(biāo)。該校始終把德育工作擺在首要位置，把管理育人、教書育人、服務(wù)育人有機(jī)統(tǒng)一起來，確立了“常規(guī)立校”的德育工作路子。該校德育工作者傾注愛心，管理精心，工作耐心，形成了全員育人的德育工作機(jī)制。該校教職工艱苦創(chuàng)業(yè)，辛勤工作，推動(dòng)學(xué)校不斷朝前發(fā)展，為國家培養(yǎng)了大批人才，學(xué)子遍布海內(nèi)外。學(xué)校共有28名學(xué)生考取清華、北大；在省、市和全國學(xué)科競賽中，界首一中也取得了優(yōu)異成績，高考錄取率、名校錄取人數(shù)始終居于阜陽市前列。該校學(xué)生參加省級(jí)和全國學(xué)科競賽有57人次獲獎(jiǎng)，參加上級(jí)主管部門舉行的音體美各項(xiàng)競賽有103人次獲獎(jiǎng)。　　該校一手抓教育教學(xué)質(zhì)量，一手抓教育科學(xué)研究，教學(xué)教研兩相長。學(xué)校先后有60余篇教育教學(xué)論文在阜陽市級(jí)以上的論文評(píng)比中獲獎(jiǎng)，有20多篇文章在國家級(jí)、省級(jí)教育專業(yè)報(bào)刊上發(fā)表。2005年，該校順利完成兩個(gè)全國教育科學(xué)“十五”規(guī)劃國家重點(diǎn)課題子課題的研究工作，取得了豐碩的研究成果。在長期的教育教學(xué)實(shí)踐中，該校積蓄了豐厚的文化底蘊(yùn)，成為界首人民一筆寶貴的財(cái)富。1994年界首市“觀革命影片，樹人生路標(biāo)”演講比賽佳組織獎(jiǎng)　　1995年阜陽地區(qū)教育綜治評(píng)比先進(jìn)單位　　1996年安徽省全民健身活動(dòng)先進(jìn)單位　　1997年全國青少年讀書活動(dòng)教書育人特色學(xué)校　　1998年界首市勞動(dòng)競賽先進(jìn)集體　　1998年阜陽市愛國主義讀書活動(dòng)團(tuán)體優(yōu)勝獎(jiǎng)1998年安徽省《會(huì)計(jì)基礎(chǔ)工作》規(guī)范單位　　1998年阜陽市勤工儉學(xué)先進(jìn)單位　　1999年界首市春節(jié)文化活動(dòng)二等獎(jiǎng)　　1999年全國讀書教育活動(dòng)特等獎(jiǎng)　　1999年阜陽市未成年人保護(hù)法知識(shí)競賽組織獎(jiǎng)　　2000年獲阜陽市愛國主義教育示范學(xué)校　　2000年界首市學(xué)校周邊環(huán)境治理先進(jìn)單位　　2000年界首市社會(huì)綜合治理先進(jìn)單位　　2001年“三精杯全國中學(xué)生作文大賽”組織獎(jiǎng)　　2001年界首市“紀(jì)念建黨80周年歌詠比賽”二等獎(jiǎng)　　2001年界首市“普法”知識(shí)競賽一等獎(jiǎng)　　2001年全國青少年“祖國統(tǒng)一贊”讀書活動(dòng)組織獎(jiǎng)　　2001年界首市教育系統(tǒng)校務(wù)公開先進(jìn)單位　　2001年安徽省“五四”紅旗團(tuán)委創(chuàng)建單位　　2001年界首市衛(wèi)生先進(jìn)單位　　2001年界首市治安安全單位　　2002年界首市2001年度文化宣傳先進(jìn)集體　　2002年全國讀書教育活動(dòng)特別獎(jiǎng)　　2002年安徽省《學(xué)校體育工作條例》先進(jìn)單位　　2002年界首市愛國主義教育影片放映先進(jìn)單位　　2002年阜陽市電化教育工作先進(jìn)單位　　2003年阜陽市教育系統(tǒng)抗擊非典“先進(jìn)集體”　　2009年安徽省示范中學(xué)　　2010年因違規(guī)補(bǔ)課，被摘除省示范稱號(hào)，2年之內(nèi)**重新申請(qǐng)　　2010年8月10日　再次因違規(guī)上課，勒令停課，延期開學(xué)