清光緒二十七年（1901）以前，繁昌縣官方設書院，民間辦私塾。光緒三十二年（1906）始建新式高等小學堂。民國建立，縣辦、區辦、族辦、私辦小學不斷出現。民國18年（1929），全縣公私立小學30所。此后近十年，雖經推行義務教育，但小學教育依然徘徊不前。抗日戰爭期間，所有小學教育僅處維持狀態。唯保興小學和皖江第二聯中成績顯著。抗日戰爭勝利后，縣政府繼續推行“政教合一”，鄉（鎮）、保國民小學有所發展，縣立初中也得以恢復。但由于戰爭頻繁，教育事業深受其擾，致使初中只3個班，小學學齡兒童入學率僅達27%。
1951年，民辦小學普遍興起，1953年，開始建立正常教學秩序。1958年，實行“兩條腿走路”的方針，普及小學教育，發展初中教育，新辦職業教育。1961年開始，壓縮規模，調整布局，集中力量提高質量。1965年，興辦耕讀小學和農墾學校。“文化大革命”中，教育首當其沖，歷經劫難，教育質量大幅度下降。1969年，城鎮中學下遷，社社辦中學。1971年，各人民公社自力更生，多種形式辦學校，小學普及率逐年上升。
1978年后，教育開始出現新的局面。至1986年，全縣小學畢業生升初中率已達70%；鄉、村小學基本實現“一無兩有”（校校無危房，班班有教室，人人有桌凳）；中等教育穩步前進；幼兒教育發展到村，且設置的園所增多；已有九個鄉（鎮）基本掃除少、青、壯年文盲，并舉辦業余高小，各種職業技術學校、函授、電大、高等教育自學考試等成人教育已初成體系。