學校初創時期，正值中華民族處于危急存亡之秋。風雨飄搖的社會，動蕩不安的歲月，注定了稽山中學從她降生的那一天起，便要面對種種困難和挫折，同時也鑄就了稽中人堅韌不拔，勤勉誠樸的性格。知名人士徐柏堂、著名學者孫伏園（魯迅的學生、好友）以及邵鴻書等鄉賢名達先后任校長。教育家蔡元培、氣象學家竺可楨、經濟學家馬寅初等先后擔任校董，這為稽山中學的發展壯大奠定了堅實的思想文化基礎。

1941年4月，日本侵略者包圍紹興城，不愿做亡國奴的稽中師生，在校長邵鴻書帶領下向南門至稽山門一帶突圍。師生們冒著槍林彈雨，突出重圍，4位學生遇難。紹興淪陷期間，學校堅持在浙中南山區武義、景寧等地流亡辦學，不少學生參加浙南游擊隊，投身抗日活動。

新中國成立后，在黨和政府的重視關懷下，稽山中學煥發出青春和活力。1950年初，敬愛的周恩來總理愉快地接受了邵力子的聘請，擔任稽山中學的名譽董事長。陳云副總理親筆批示，解決了學校的經費問題。1956年1月，學校改為公辦，更名為“紹興第二中學”。1980年12月，又恢復“稽山中學”的校名。

改革開放以來，紹興第二中學（稽山中學）更呈現出勃勃生機。學校堅持教育要“面向現代化，面向世界，面向未來”，在各級政府的關心支持下，全面貫徹黨的教育方針，全面提高教育質量。建校以來，培養了一批又一批高素質人才，其中有中科院院士徐光憲，著名電影導演謝晉，中華愛商協會理事長劉宗麒，紹興旅港同鄉會會長高月明，還有丁名楠、沈家楠、朱吉仁、孔秋泉、陳紹楠、陳澈、蔣風、鐘章成、朱壽康、施德福、湯池、王耆、樓滬光、徐道坊、金若水、吳松盛、俞忠鈺、李育陽、謝善驍、王松泉、陶文釗、王兆良、駱仲泱等一大批名人學者。

為適應現代教育發展的需要，學校自加壓力，負重奮進，1997年9月至今先后投入資金3500萬元，進行校舍改造。現在，一所具有江南園林特色，建筑面積約3.2萬平方米的新校園已展現在人們的面前：教學樓布局合理，科學館設施。有高規格的計算機房、語音教室、多媒體報告廳、網絡教室和1000兆校園計算機局域網、雙向閉路電視系統、燈飾照明系統、音響廣播系統。有體育館、塑膠跑道田徑場及草皮足球場、8個籃球場、6個排球場。圖書館、資料室、閱覽室設備齊全，藏書13萬余冊。

稽山中學現有48個高中班級，在校學生2600余人，教職工近200人，有特級教師、省級先進教師10余人，中、高級教師占教師總數的65%以上。